Tuvo que conformarse con ir a Copa Sudamericana para el segundo semestre. Por la fecha 6 del grupo E de Copa Libertadores, Palestino tuvo una noche infortuna y cayó por 3-1 en La Paz ante un Bolívar que clasificó a octavos del certamen como líder.
Cuando el duelo estaba bastante parejo en la altura, un centro venenoso de los locales acabó en un desafortunado autogolazo de José Bizama (35′), quien con un cabezazo dejó parado a César Rigamonti. Tras cartón, el cuadro altiplánico aumentaba la cuenta mediante Ramiro Vaca, pero fue anulado por mano al momento del disparo, luego de una larga revisión en el VAR.
No obstante, apenas arrancaba el complemento cuando un disparo de primera de Francisco Da Costa se desvió claramente en Ariel Martínez (46′), provocando la segunda conquista de la Academia.
El equipo de Pablo Sánchez estaba siendo absolutamente sobrepasado, por lo que el DT metió mano en el equipo. Al 64′ generaron dos chances claras, mediante remates de Felipe Chamorro y Nicolás Linares que obligaron a las brillantes tapadas de Carlos Lampe.
Pese a su imprecisión y licencias defensivas, las modificaciones le cambiaron la cara al Tino Tino, que encontró el descuento en los pies de un enchufado Chamorro (68′) tras asistencia de Fernando Cornejo. Mejoraron los Árabes, pero al 87′ un cabezazo de Da Costa sentenció el triunfo del sorprendente Bolívar, puntero indiscutido del grupo.
Ante la goleada de Flamengo y la derrota en La Paz, el cuadro de La Cisterna culminó tercero en Libertadores con siete puntos, quedando con el premio de consuelo de haber sacado un billete al playoff de Sudamericana. A la espera de conocer rival internacional, Palestino visitará a Audax Italiano este 01/06 a las 20:00 horas por el Campeonato Nacional.
