El 08 de julio de 1991, Chile chocó por el grupo A ante los del Rímac en Collao. Ahí el elenco de Arturo Salah venció por 4-2 gracias a los tantos de Hugo Rubio, Jorge Contreras y el doblete de Iván Zamorano. Para los peruanos los descuentos corrieron por cuenta de Baroni y Del Solar.
La selección chilena de Jorge Sampaoli consiguió el paso a la final de la Copa América de Chile 2015 tras sortear a los del Rímac en semifinales. El Estadio Nacional estalló con el doblete de 'Edu', que con sus conquistas borró el temor que surgió tras el autogol de Gary Medel.
En la Copa América de Paraguay 1999, el 'Loco' hizo sufrir a Marcelo Bielsa, pues en el choque ante Colombia inscribió su nombre con un récord en el cual no quisiera figurar: el ex DT de Unión Española falló tres disparos penales en el duelo en que la 'Albiceleste' cayó por 3-0.
Uruguay y Brasil animaron un partido digno de no creer en los tiempos actuales. Y es que ambas escuadras jugaron la final del Campeonato Sudamericano 1919, en el cual tuvieron que irse al tercer tiempo extra para encontrar al campeón, jugando un total de 150 minutos.
Tal como hace 20 años, Chile y Colombia se vuelven a ver las caras en los cuartos de final de Copa América. En 1999 la victoria fue para la ‘Roja’, que se sobrepuso en dos ocasiones y de la mano de Iván Zamorano y Pedro Reyes (2) logró el paso a semis con un emocionante 3-2.
La ‘Roja’ sabe de victorias importantes frente a los ‘cafeteros’ en el torneo continental. En las semis de Argentina 1987, el elenco de Orlando Aravena vino de atrás y dio vuelta el duelo en el tiempo extra, por lo que con un 2-1 pasó a la final e hizo sufrir a Carlos Valderrama y compañía.
La generación dorada agigantó su nombre en la historia del fútbol el 26 de junio de 2016, ya que la que la escuadra dirigida en ese entonces por Pizzi conquistó la Copa América Centenario y se alzó como bicampeón tras una infartante definición a penales ante la Argentina de Messi.
En 1916, Argentina cobijó la primera Copa América de la historia, y se vivió uno de los reclamos más insólitos, luego que Chile cayera ante Uruguay en el debut de aquel certamen, y todo porque consideraron que dos jugadores afrodescendientes no debían estar ahí.
Muchos son los cracks que han jugado la Copa América, resaltando incluso los mejores jugadores de la historia. Pero incluso ellos, tienen algo en común: Ni Pelé ni Maradona lograron ser campeones del certamen, mientras que Messi se juga su última chance en la actual edición.
La 'Roja' estuvo muy cerca de arrancar en Francia '98 con una victoria, pues de la mano de un inspirado Marcelo Salas revirtió las cifras y se adelantó a la 'Azzurra'. Pero un polémico penal cobrado por Lucien Bouchardeau le permitió a Roberto Baggio decretar el 2-2 final.
El 05 de junio del '91 el 'Cacique' logró su título más importante al vencer a Olimpia por 3-0 en el Monumental. El equipo de Mirko Jozic coronó una histórica campaña con la inspiración de Luis Pérez para hacer vibrar a Macul y todo un país con la primera Libertadores para Chile.