Un encuentro que debió pelear más de la cuenta fue la victoria por 2-1 a favor del Milan de visita ante la Sampdoria por la Serie A. Los de Pioli manejaban de buena manera la victoria, pero una expulsión los condenó a aguantar replegados hasta el término del partido.
En el estreno de la primera fecha de la Serie A de Italia, el AC Milán debutó con una goleada por 4-2 de local ante el Udinese. Los ‘Rossoneri’ arrancaron de buena manera la defensa del título de la liga local en un partido complicado por minutos ante los ‘Bianconeri’.
Una larga espera debieron experimentar los hinchas ‘Rossoneri’ ya que, tras casi 10 años, el AC Milán venció 3-0 al Sassuolo, y se quedó con el Scudetto de la Serie A. En constante competición contra el Inter de Milán del ‘Niño Maravilla’ y el ‘King’ Vidal, que quedó como subcampeón.
El cuadro 'nerazzurri' tiene un partido menos que el líder del Calcio, AC Milán, y ya es finalista de la Copa Italia, por lo que la despedida de Alexis Sánchez y Arturo Vidal del conjunto lombardo podría ser sumando dos coronas más en su exitoso paso por el 'viejo continente'.
Con los referentes chilenos ingresando en el complemento, el cuadro 'lombardo' se quedó con el Derby della Madonnina al golear a los 'rossoneri' 3-0 con una gran contundencia al momento de atacar. El campeón italiano se clasificó para la final de la copa local y espera rival.
Empate con sabor a derrota. El Milán no logró pasar del 0-0 ante el Torino y complicó sus chances de mantenerse en el liderato. Con el empate, los ‘rossoneros’ llegaron a su segundo empate consecutivo y comienza a ceder la punta del liderato a su perseguidor, el Inter de los chilenos.
Bajo una copiosa lluvia, AC Milan hizo valer sus credenciales y superó como forastero a Cagliari por 1-0, en la fecha 30 de la liga italiana. El triunfo permitió a los 'rossoneros' situarse como absoluto líder en la tabla de posiciones, a falta de ocho jornadas para el final.
El puntero de la Serie A fue de visita a buscar otros tres puntos que lo dejaran más tranquilo en la cima de la tabla, sin embargo, los 'granates' se impusieron como locales y finalmente ambas escuadras empataron 2-2. Con esta repartición de puntos, Milan sigue arriba de Inter por dos puntos.
Por los cuartos de final de Copa Italia, AC Milan vapuleó por 4-0 a Lazio con gran actuación de Olivier Giroud, quien se despachó con un doblete por segundo partido al hilo. Ahora, los de Pioli jugarán ante el Inter de Alexis y Vidal por semifinales de la Copa, que no ocurría hace 37 años.
El Milán cayó por 2-1 ante el Spezia y perdió la oportunidad de alcanzar el liderato de la Serie A. De esta forma, el Milán sufrió su primera derrota tras cuatro triunfos consecutivos, y quedó dos puntos abajo del Inter, equipo con el que jugará en el clásico italiano en dos fechas más.
De la mano de Franck Kessié, los 'rossoneri' se impusieron sin contratiempos al 'Azzurri' con un contundente 4-2 en condición de visitante. El conjunto de San Siro mostró mucha efectividad para cerrar el 2021 en la segunda ubicación, al acecho del puntero Inter de Milán.
